Según las investigaciones del equipo de Araldis, encontramos como rama original de este apellido a el linaje Castillejos, que debido a derivaciones, transcripciones y pronunciación, se transformó en Castillero, usandose ambos indistintamente. Quien fuera el principal ancestro y tronco propagador de este ilustre linaje se ignora por su remota antigüedad, siendo por tanto tradicional e inmemorial la nobleza de sus hijos, los cuales han gozado siempre y en todas partes de la consideración y preeminencias correspondientes a sus ilustres nacimientos, no siendo la más esclarecida de sus líneas la que arraigó y floreció en España. Tuvo también este apellido su casa solar en Italia. Muchos linajes de este apellido probaron su nobleza en las Órdenes de Santiago, Calatrava, Alcántara, Montesa, (corporaciones nacidas para luchar contra los moros, cooperando a la Reconquista, y asegurar el orden, protegiendo a los peregrinos y desvalidos), Carlos III y San Juan de Jerusalén

Formó el tronco de esta Casa el Licenciado Hernando García del C., hijo menor del Conquistador Cristóbal García del C., fundador del Mayorazgo de su apellido y de Doña Marina Rodríguez Inglés, su primera mujer. Contrajo matrimonio con Doña Catalina de Olivares Maldonado y Tafur, hija mayor del Licenciado Alonso Sanz de Olivares, Oidor y Regente de la Real Audiencia de Canarias. De este enlace nacieron tres hijos, continuando la sucesión el primogénito: Alonso de Olivares del C., bautizado en Telde el 6 de junio de 1548, Capitán de Infantería española,

Tuvo este apellido su casa solar en Italia. Muchos linajes de este apellido probaron su nobleza en las Órdenes de Santiago, Calatrava, Alcántara, Montesa, (corporaciones nacidas para luchar contra los moros, cooperando a la Reconquista, y asegurar el orden, protegiendo a los peregrinos y desvalidos), Carlos III y San Juan de Jerusalén (es una orden religiosa militar fundada en el siglo XI); numerosas veces en las Reales Chancillería de Valladolid y Granada, en la Real Compañía de Guardias Marinas y en la Real Audiencia de Oviedo.