La familia de este apellido que tanto hijos ilustres ha dado a Canarias, se origina en la antigua Merindad de Trasmiera en las montañas de Burgos, remontando su filiación hasta el célebre Lope del C., que estuvo con el Rey Don Alfonso XI en todas las jornadas de su reinado y guerras contra los moros, especialmente en el sitio y toma de Algeciras en 1344, donde ganó el dictado de Lope Machaca, por el frecuente uso de su gran masa de armas que utilizó en contra de los moros. Cristóbal García del C., llamado el de Moguer por el pueblo de su nacimiento, sirvió como Capitán en la segunda expedición del General Pedro de Vera, desde el 18 de agosto de 1480, hasta el 29 de abril de 1483, día de San Pedro Mártin, en que terminó la Conquista de la Gran Canaria y quedó incorporada la isla

Por referencias de historiadores de la época y otras averiguadas por Araldis en los archivos registrales de ciudades y otros privados, podríamos afirmar, pero no asegurar, que este escudo u otro muy similar a él, apareció inicialmente desde el siglo XI al XIV, particularmente en la escolta del rey de Castilla, D. Fernando el Santo, que se entrevistó con su madre en 1245 en un lugar llamado Pozuelo donde luego se fundó Ciudad Real. Las referencias de esta familia parecen precisarse con más frecuencia desde el siglo XV al XIX en especial los hechos de la negociación con los franceses en el Tratado de la «Devolución» de los Países Bajos a Francia en 1662, reinando Felipe IV. Todo ello parece coincidir con la memoria familiar de algunos de los miembros de la rama de la familia Castillo Elejabeitia.

Según las investigaciones del equipo de Araldis, encontramos como rama original de este apellido a el linaje Castillejos, que debido a derivaciones, transcripciones y pronunciación, se transformó en Castillero, usandose ambos indistintamente. Quien fuera el principal ancestro y tronco propagador de este ilustre linaje se ignora por su remota antigüedad, siendo por tanto tradicional e inmemorial la nobleza de sus hijos, los cuales han gozado siempre y en todas partes de la consideración y preeminencias correspondientes a sus ilustres nacimientos, no siendo la más esclarecida de sus líneas la que arraigó y floreció en España. Tuvo también este apellido su casa solar en Italia. Muchos linajes de este apellido probaron su nobleza en las Órdenes de Santiago, Calatrava, Alcántara, Montesa, (corporaciones nacidas para luchar contra los moros, cooperando a la Reconquista, y asegurar el orden, protegiendo a los peregrinos y desvalidos), Carlos III y San Juan de Jerusalén